Kjell Helge er cand.polit. med hovedfag pedagogikk. I 2021 tilsatt som direktør i CXS Nordic AS, leverandør av InFlow24/vip24, for bruk i karriereveiledning og HR. Siden 2005 ansatt i Vestland Fylkeskommune (tidligere Hordaland fylkeskommune). Han har ledet karrieresenteret i fylkeskommunen siden 2010, og bygget opp fra starten både Karriere Hordaland og Karriere Vestland.

Kleppestø er engasjert i utvikling av helhetlig karriereveiledningstjenester i Norge, og har lenge arbeidet for å inkludere Utdanningsvalg i det. Han har omfattende erfaring fra systemarbeid med offentlige og private aktører på feltet, både lokalt, regionalt og nasjonalt. Deltok i 2018 i Kompetanse Norge sitt oppdrag med å utvikle et nasjonalt kvalitetsrammeverk for karriereveiledning. Oppdraget ble gitt av Kunnskapsdepartementet.